Jessie schreibt für die Schulaufführung ein Stück, bei dem sie auch Regie führt. Die Hauptrolle besetzt sie mit Luke. Doch Connie tut alles, um die weibliche Hauptrolle spielen zu können.

Mitten in New York arbeitet Jessie als Nanny für die angesehene Familie Ross. Dort passt sie auf die 14-jährige, leibliche Tochter Emma auf, sowie den elfjährigen, indischen Jungen Ravi, den zwölfjährigen Luke, und die achtjährige, afrikanische Adoptivtochter Zuri auf. Bei der Erziehung der Jugendlichen stehen ihr der kauzige, jedoch von der Familie ins Herz geschlossene Butler Bertram, sowie ihr Freund und Gebäudeportier Tony bei.

JESSIE zieht aus Texas nach New York City um, wo sie das Kindermädchen von EMMA, LUKE, RAVI und ZURI wird - und von einer Riesenechse. Nachdem sie sich an den verschwenderischen Lebensstil und die Hektik der Großstadt gewöhnt hat, verlässt sie sich immer mehr die Freundschaft und die Ratschläge der Kinder in ihrer Obhut.