Ted sitzt am Bahnhof Farhampton und schüttet einer Fremden sein Herz aus: Barney und Quinn haben sich verlobt. Als Quinn Robin bittet, eine ihrer Brautjungfern zu werden, sagt die, trotz Bedenken, zu.

Ted erzählt einer Frau am Bahnhof eine Geschichte aus der Vergangenheit: Barney hat sich inzwischen mit Quinn verlobt. Sie bittet Lilly und Robin ihre Brautjungfern zu sein. Robin ist darüber sehr überrascht, da sich doch mit Barney eine gemeinsame Vergangenheit hat. Erst später erfährt sie, das Barney Quinn nie etwas davon erzählt hat, dass sie ein Paar waren. Robin ist darüber sehr bestürtzt. Auch Ted hat so seine liebe Not: Victoria will Klaus vor dem Altar stehen lassen und ihm nicht einmal einen Abschiedsbrief hinterlassen.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.