Die DiMeos machen sich auf den Weg zu ihrem jährlichen Familien-Road-Trip. Alle - bis auf Ray - freuen sich unglaublich auf die Zeit, und die Kinder dürfen dafür sogar die Schule schwänzen. Völlig ohne Plan startet die Familie und entscheidet ganz spontan an den Straßenkreuzungen, wohin der Weg gehen soll. Ray ist darüber allerdings gar nicht glücklich und wünscht sich wenigstens einmal einen durchgeplanten Urlaub ...

Familie DiMeo ist besonders - in jeder Hinsicht: Mama Maya setzt sich ohne Rücksicht auf Verluste für ihre Familienmitglieder ein. Dabei eckt sie so manches Mal ordentlich an. Gerade für ihren Sohn JJ, der nicht sprechen kann und im Rollstuhl sitzt, will Maya nur das Beste. Dafür ist sie auch bereit, so lange umzuziehen, bis sie die perfekte Umgebung für ihn gefunden hat. Wenn sich Tochter Dylan und Sohn Ray dabei mal wieder vernachlässigt fühlen, steht Papa Jimmy ihnen bei ...