5. Staffel, Folge 4: Tweed ist sexy! Von dieser eigenwilligen Haltung lässt sich Ted (Josh Radnor) auch von seinem stilsicheren Freund und Anzugträger Barney (Neil Patrick Harris) nicht abbringen. Und der Erfolg scheint ihm Recht zu geben, denn schon die nächste Bekanntschaft, die gut aussehende Suzy (Sarah Edwards), bleibt gleich über Nacht. Allerdings läuft da in Sachen Sex nicht gerade viel, und Ted muss einsehen, dass sein neuartiger Professoren-Look auf das schöne Geschlecht nicht gerade anregend wirkt. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.

Barney ist gegen die Hochzeit von Stella und Ted, da er befürchtet, dadurch seinen besten Kumpel zu verlieren. Um ihn von der Heirat abzubringen, versucht er zu beweisen, dass man auch mit 80 noch problemlos junge Frauen aufreißen kann. Währenddessen beginnt für Ted, Marshall, Lily und Robin ein neuer Lebensabschnitt: Marshall und Lily ziehen in ihre neue Wohnung, Ted zieht zu Stella und Robin hat einen neuen Job als Korrespondentin in Japan angenommen.