Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Ted glaubt, dass die Partnerwahr schwieriger wird, wenn man die 30 überschritten hat. Jeder hat da schon etwas Negatives erlebt und trägt einen Ballast mit sich herum. Auch bei seiner neuen Bekanntschaft Royce will Ted herausfinden, welche Art von Ballast ihr zu schaffen macht. Doch als die beiden im Kino einen neuen Film ansehen, ist Ted entsetzt: "The Wedding Bride" erzählt seine Geschichte, als ihn seine damalige Verlobte am Tag der Hochzeit für ihren Ex-Mann sitzenliess.