Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Als sich Barney provokant über Marshall Anzug äußert, folgt die Strafe auf dem Fuß. Wortreich erinnert ihn sein Freund an die Ohrfeigenwette, die Barney sieben Jahre zuvor haushoch verloren hat. Barney nimmt es allerdings gelassen. Schließich hält er sich schon längst für abgehärtet gegen Marshalls Klapse. Da gibt Marshall eine bedrohliche Episode aus seiner abenteuerlichen Weltreise preis: Er erzählt, wie er in Shanghai den legendären „Klaps der explodierenden Sonnen“ erlernt hat.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.