Vier Personen suchen und kämpfen um die Liebe in Italiens Hauptstadt Rom, darunter der Architekturstudent Jack, der glücklich mit seiner Freundin Sally lebt, bis deren beste Freundin Monica für einige Zeit aus den Staaten zu Besuch kommt.

Der junge Architekturstudent Jack (Jesse Eisenberg) lebt glücklich mit seiner Freundin Sally (Greta Gerwig) in Rom. Als deren beste, aber höchst kapriziöse Freundin Monica (Elliot Page) für einige Zeit aus den Staaten zu Besuch kommt, gerät Jack völlig aus dem Ruder. Sein Freund John (Alec Baldwin), ein schon etwas in die Jahre gekommener Star-Architekt, kennt diese Sorte Frau aus eigener schmerzlicher Erfahrung sehr genau. Seine verzweifelten Warnungen scheinen den jungen Mann allerdings wenig zu beeindrucken. Maßlos beeindruckt hingegen ist der ehemalige Opernregisseur Jerry (Woody Allen), der gerade mit Ehefrau Phyllis (Judy Davis) in Rom zu Besuch ist, und zwar vom Gesangstalent eines bescheidenen Bestattungsunternehmers, den er nun ganz groß herausbringen will. Indes möchte das frisch vermählte Ehepaar Milly und Antonio die Flitterwochen in der italienischen Hauptstadt verbringen. Doch das endet damit, dass Milly mit einem berüchtigten Filmstar herumturtelt, während Antonio das stadtbekannte Callgirl Anna (Penélope Cruz) als seine Gattin ausgibt. Alle Wege führen nach Rom - auch die Schicksalslinien der Protagonisten von Woody Allens Komödie "To Rome With Love", die in der Ewigen Stadt zu haarsträubenden Abenteuern führen. Dabei dreht sich alles um das Thema "Liebe", das der Regie-Altmeister gekonnt bravourös mit Humor, geschliffenen Dialogen und wunderbar sommerliche Bilder versetzt. Zu Woody Allens typischem All-Star-Cast gehören Alec Baldwin, Roberto Benigni, Penélope Cruz, Jesse Eisenberg sowie in einer Minirolle Italiens Superstar Ornella Muti.