Teds neue Freundin Karen wird immer noch nicht von Marshall und Lily akzeptiert. Lily geht sogar so weit, dass sie in Teds Bett einen Ohrring von Robin versteckt, den Karen kurz darauf findet und die Beziehung sofort beendet. Als Lilys Manipulation rauskommt, will sich Karen wieder annähern – doch nur unter der Prämisse, dass Ted den Kontakt zu Lily beendet. Ted entscheidet sich jedoch für seine Freunde und gegen eine Beziehung, die auf zu vielen Kompromissen fußt.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.