Auf einem Empfang im Naturkundemuseum von New York trifft Ted zu seiner grossen Überraschung auf die Aktivistin Zoey. Es stellt sich heraus, dass sie mit einem älteren Mann verheiratet ist, der sich von allen "Der Captain" nennen lässt. Die Wiedersehensfreude wird allerdings schnell getrübt, denn Zoey spielt ein falsches Spiel mit Ted ... Robin und Barney treiben bei der Feier verbotenerweise Spielchen mit den Ausstellungsstücken – mit verheerenden Folgen.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.