Der Zeitpunkt ist gekommen, an dem sich Ted endgültig entscheiden muss: Für Zoey oder für den Bau des neuen Hauptsitzes der"Goliath National Bank". Ted ist mit dieser Aufgabe sichtlich überfordert, da von seiner Entscheidung nicht nur seine Beziehung zu Zoey abhängt, sondern auch Barneys berufliche Zukunft. Um Ted dabei unter die Arme zu greifen, teilen ihm seine Freunde mit, wie sie wirklich über Zoey denken – und das, obwohl sie ihm versprochen haben, sich nicht mehr in seine Beziehungen einzumischen.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.