Der Architekt Ted Mosby wird im Jahr 2030 von seinen Kindern gefragt, wie er deren Mutter kennengelernt hat. In Rückblenden lässt er daraufhin sein turbulentes Leben in New York Revue passieren.

Robin ist eifersüchtig: Sie vermutet, dass Barney fremdgeht, da er seit geraumer Zeit auffällig liebenswert und verständnisvoll ist. Um Gewissheit zu erlangen, untersucht sie heimlich seinen Aktenkoffer und stößt dabei auf ein Notizheft, in dem all ihre Eigenheiten und Macken verzeichnet sind. Als Lily und Robin Marshall mit dem Fund konfrontieren, gesteht er ihnen, dass Ted Barney Nachhilfestunden in Sachen Robin gibt. Indes versucht Marshall, für ein altes Holzfass, das ihm seit Jahren als Möbelstück dient, einen neuen Besitzer zu finden.

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.