Lilys und Marshalls Hochzeitstermin ist in zwei Monaten. Um eine Band auszusuchen, will Lily mit Robin und Barney einen Schulball besuchen, zu dem Erwachsene eigentlich keinen Zutritt haben.

Lily und Marshall haben überraschenderweise einen Hochzeitstermin in zwei Monaten erhalten. Um die richtige Band auszusuchen, beschliesst sie, mit Robin und Barney einen Schulball zu besuchen, zu dem Erwachsene eigentlich keinen Zutritt haben. Kurzerhand bitten die Frauen zwei Jungs, dass sie ihre Begleitung sein dürfen, und Barney gelangt als Maskottchen verkleidet zum Ball. Als Lily mit ihrem jungen Tanzpartner ins Gespräch kommt, hat sie plötzlich Zweifel an der Hochzeit...

Ted Mosby erzählt im Jahr 2030 seinen Kindern alle Details darüber, wie er seine Frau kennengelernt hat. Seine Erläuterungen beginnen im Jahr 2005, als sich Ted als Architekturstudent eine Wohnung mit seinem Freund Marshall teilt. Kurze Zeit später lernt Ted die Nachrichtensprecherin Robin kennen und lieben. Sie will jedoch von einer festen Beziehung noch gar nichts wissen ... Völlig unklar ist deshalb, welche der Frauen an Teds Seite nun die Mutter seiner Kinder wird.